Después de graduarse de la universidad, con el fin de evitar ser reclutado para ir a pelear en la Primera Guerra Mundial (a la que se oponía como un socialista comprometido), Harburg viajó a Montevideo (Uruguay). Consiguió trabajó como capataz en una fábrica. Tres años después, cuando terminó la guerra (en 1918), Harburg regresó a Nueva York, donde se casó y tuvo dos hijos y empezó a escribir versos ligeros para los periódicos locales. Se convirtió en copropietario de la empresa Consolidated Electrical Appliance. La compañía se declaró en quiebra a raíz de la crisis de 1929, dejando a Harburg «con una deuda entre 50 000 y 70 000 dólares estadounidenses»,7 que él insistiría en pagar en el transcurso de las siguientes décadas. En este punto, Ira Gershwin lo convenció en que debería comenzar a escribir letras de canciones.
Gershwin introdujo Harburg a Jay Gorney, quien le puso música a muchas letras de Harburg. Juntos hicieron un espectáculo en Broadway, Sketchbook Earl Carroll, que fue un éxito y Harburg fue contratado como letrista de una serie de revistas de éxito, incluyendo Americana (en 1932). Allí publicó su letra de Brother, can you spare a dime? con la melodía de una canción de cuna que Gorney había aprendido cuando era niño, en Rusia. Esta canción barrió la nación, convirtiéndose en un himno de la Gran Depresión (otro nombre de la crisis de 1929).
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